四年前，克洛普取代罗杰斯成为利物浦队史第19任主帅。就在上轮英超比赛中，罗杰斯在离开利物浦之后重返安菲尔德大球场，“回家”之后的罗杰斯也发现如今的利近10年阿森纳阵容物浦已经发生了翻天覆地的变化，在利物浦执教四年期间，克洛普给球队带去了很多改变。在此，英媒体《442》的专栏作者马特-勒德森也回顾了克洛普在执教利物浦期间的5大关键时刻。
1、2016年欧联杯决赛的失利
值得一提的是，在克洛普成为利物浦主帅之后，红军也是基本上每个赛季都杀入了欧战的决赛。然而，对于克洛普的利物浦来说，2016年欧联杯决赛输给塞维利亚也算的上是一个非常关键的转折点，尽管说输掉了比赛，克洛普却向利物浦球员灌输了一种信念“他会确保球队继续做更好的事情。”
“两个小时前，你们都觉得很糟糕。”在输给塞维利亚的比赛之后，克洛普当时如此讲道，“但这对于我们来说，只是一个开始。我们将出现在更多的决赛舞台之上。”虽然输给塞维利亚是令人痛苦的事情，但或许这场决赛的失利也是让利物浦因祸得福。没有能够因此获得欧冠参赛资格的他们，在接下来的那个赛季能够更加专注于联赛，磨练自己的内功。最终，在经过了一段时间的磨合之后，克洛普也彻头彻尾的将利物浦烙上了专属于他的烙印。
2、签下范迪克
7500万英镑签下范迪克，当时的媒体普遍向克洛普的这个决定提出了质疑。没想到的是，在克洛普麾下，范迪克向全世界证明了自己的物超所值。当范迪克正式穿上利物浦的战袍，他立马就证明了自己是利物浦所需要的那种后卫。如果没有范迪克，或许利物浦也就不会是今天的利物浦。范迪克的到来为利物浦带来了巨大的改变，虽然球队为他花费了高昂的转会费，但这一切都是正确的。同时，这笔转会也展现出了利物浦的雄心。
值得一提的是，克洛普执教利物浦之后，球队几乎没有什么引人注目的糟糕签约。每一位新援都能够与球队比赛风格完美契合，并能够填补一个关键角色。这段时间利物浦的转会运作之所以能够如此成功，很大程度上是找到了适合的人选，并且坚持自己的需求。更为重要的是，他们还做好了等待的准备。
3、2018年欧冠决赛的失利
2018年，利物浦也是有些出乎意料的打入了欧冠决赛，在决赛的赛场上，萨拉赫早早的受伤离场也让利物浦在一开始就感到被动。最终卡里乌斯的低级失误让利物浦最终无缘冠军。值得一提的是，输给皇马是克洛普作为利物浦主教练，输掉的第三场决赛，也是他教练生涯的第六次决赛失利。在输给皇马之后，一段视频在网上疯传，视频中克洛普唱道：“我们看到了欧冠奖杯，但皇马真走运。我们发誓要保持冷静，我们要将欧冠奖杯带回利物浦。”
